Preparation of Higher Alkyl and Alkylphenyl Glycidyl Ethers

新しい型の界面活性剤へ導くための中間体として,グリシジルエーテルの長鎖同族体を,高級アルニールまたはアルキルフェノールとエピクロルヒドリンから合成することを試み次の結果を得た。1)アルキル同族体:過剰のアルコールとエピクロルヒドリンを,無水四塩化スズまたは硫酸触媒により付加反応させて,75～95%の収率(特に高級同族体では塩化スズ触媒法が好適)でα-アルキル-α'-クロルヒドリンエーテルを得た。これを濃厚アルカリで脱塩化水素させて70～90%の収率で,炭素数2～18のアルキル基を有するグリシジルエーテル12種をそれぞれ高純度で得た。2)アルキルフェニル同族体と同様な2段プロセスは不適当で,むしろフェノールとエピクロルヒドリンから濃厚アルカリにより付加,閉環を一段で行なわせるBoydあるいはFairbourneらの方法が,長鎖アルキルフェノールの場合についても比較的良好な収率(60～70%)を与えた。