Catalytic [3+2] Annulation of Aminocyclopropanes for the Enantiospecific Synthesis of Cyclopentylamines

Auch mit Stickstoff: Die erste katalytische [3+2]-Anellierung von Aminocyclopropanen mit Enolethern wird beschrieben (siehe Schema; Phth=Phthaloyl). Die Reaktion gelingt mit leicht zugänglichen Phthalimidocyclopropanen unter Verwendung von 5 Mol-% SnCl4 in fast quantitativen Ausbeuten. Polysubstituierte Cyclopentylamine, die oft in bioaktiven Verbindungen vorliegen, wurden mit hoher Diastereoselektivität und Enantiospezifität erhalten.