アゾ染料の光退色機構に関連して,1-アリールアゾー2-ナフトール系染料[1]の溶液中における光退色反応が検討された。1-p-トリルアゾー2-ナフト-ルのメタノール溶液中,酸素気流下における光退色主生成物はρ-メチルアニソール,かアニス酸およびそのメチルエステルであった。そしてこの反応は,一重項酸素の光増感剤であるメチレンブルーの添加で加速され,逆にそのクエンチャーである1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタンを添加するといちじるしく抑制された。またこの光退色では-重項酸素の寿命が長い溶媒中ほど退色速度がはやくなる。これらの結果から,1-アリールアゾー2-ナフトール系染料の光退色においては一重項酸素による自己増感酸化反応の寄与が示唆され,光退色過程は主として-重項酸素が[1]の互変異性体であるキノンヒドラゾン構造を攻撃して不安定過酸化物[13]を生成し,これが分解して1,2-ナフトキノンとp-置換ベンゼンジアゾニウムイオンになり,後者がさらにメタノールと反応してメトキシ置換体を生成すると考えるのが妥当なようである