Stereoselective Hydrocyanation of Alkenyl Sulfoxides as a Method to Highly Enantiomerically Enriched Compounds with Tertiary and Quaternary Chiral Carbon Atoms

Terminale Alkine sind der Ausgangspunkt, enantiomerenangereicherte Verbindungen mit tertiären oder quartären Stereozentren das Ziel. Sulfinierung der Alkine und anschließende Reduktion (oder Alkylierung) und Hydrocyanierung der entstandenen Vinylsulfoxide mit Et2AlCN liefert Nitrile, die das erwünschte Stereozentrum enthalten. Die Nitrile werden dann weiter zu den Zielverbindungen umgesetzt (siehe Schema; Tol=4-Tolyl).