Isolierung und Charakterisierung von Marrangin, einer neuen, die Insektenmetamorphose störenden Substanz aus Samenkernen des Marrangobaumes Azadirachta excelsa (Jack)

Isolation and characterization of marrangin, a new insect growth regulating (IGR) substance from the seed kernels of the marrango tree, Azadirachta excelsa (Jack) Using chromatographic methods, two substances with IGR‐properties were purified from alcoholic extracts of the seed kernels of the marrango tree, Azadirachta excelsa. It could be confirmed by NMR‐data that one of them is azadirachtin, already known from the neem tree Azadirachta indica A. Juss. The other substance, which we designate as marrangin, was not known until now. Both compounds were compared in their bioefficacy on the fourth instar larvae of the Mexican bean beetle, Epilachna varivestis Muls. Bioassays revealed that marrangin was clearly more active than azadirachtin. The possible relationship between bioefficacy and molecular structure is discussed. The symptoms caused by marrangin were identical to those of azadirachtin. Zusammenfassung Aus alkoholischen Extrakten von Samenkernpreßkuchen des Marrangobaumes Azadirachta excelsa wurden mit Hilfe chromatographischer Verfahren zwei bemerkenswerte Inhaltsstoffe gereinigt. Durch spektroskopische und chromatographische Verfahren wurde nachgewiesen, daß es sich um Azadirachtin, eine vom Niembaum her bereits bekannte und eine bisher unbekannte Substanz, die als Marrangin bezeichnet wird, handelt. Beide Substanzen wurden im Biotest am mexikanischen Bohnenkäfer Epilachna varivestis in ihrer Wirksamkeit verglichen. Dabei zeigte sich, daß Marrangin in bezug auf metamorphosestörende Effekte Azadirachtin deutlich übertrifft. Die Wirkung wird anhand der molekularen Struktur diskutiert. Die Symptome an behandelten mexikanischen Bohnenkäferlarven waren bei beiden Substanzen identisch.