Direct Mannich and Nitro‐Mannich Reactions with Non‐Activated Imines: AgOTf‐Catalyzed Addition of Pronucleophiles to ortho‐Alkynylaryl Aldimines Leading to 1,2‐Dihydroisoquinolines

Vielfältige 1,2-Dihydroisochinolin-Derivate 3 wurden durch die AgOTf-katalysierte Reaktion von ortho-Alkinylarylaldiminen 1 mit verschiedenen Pronucleophilen 2 in guten Ausbeuten erhalten (siehe Schema). Bei der Umsetzung von 1 mit einer stöchiometrischen Menge AgOTf und der Protonierung mit TfOH entstand 4. Demnach sollte die gezeigte direkte Addition über eine Isochinolinium-Zwischenstufe verlaufen. Tf=Trifluormethansulfonyl.