Polarisierende Wirkung: Die thermische Gleichgewichtseinstellung für 1 und eine massenspektrometrische Analyse von Sialylphosphaten sprechen dafür, dass das 4O,5N-Oxazolidinon- und das 4,5-O-Carbonat-System den anomeren Effekt und den Sialidierungsmechanismus durch ihr Dipolmoment in der Ebene des Pyranoserings beeinflussen. Die elektronenziehende Wirkung destabilisiert 2 und begünstigt assoziative Glycosylierungsmechanismen. TEMPO=2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-N-oxid.
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Kancharla et al. (2012) studied this question.
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