Asymmetric Synthesis of Isothiazoles through Cu Catalysis: Direct Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Allyl Cyanide to α,β‐Unsaturated Thioamides

Doppelt gut: Die simultane Aktivierung eines Allylcyanids (Pränucleophil) und α,β-ungesättigter Thioamide (Elektrophile) gelang mit einem kooperativen Katalysator auf der Basis einer weichen Lewis-Säure und einer harten Brønsted-Base, wodurch die Enthioamide 1 hoch enantio- und Z-selektiv erhalten wurden (siehe Schema). Die sequenzielle Cu-katalysierte intramolekulare Cyclisierung lieferte enantiomerenangereicherte anellierte Isothiazole 2.