Synthese Unkonventioneller α‐Polyhalogenierter Amine Durch Hydroaminoalkylierung

KURZFASSUNG Wir berichten über ein einheitliches Verfahren zur Synthese von α‐Polyhalogenmethylaminen aus Alkenen und Alkinen, welches durch leicht verfügbare Hemiaminal‐Reagenzien ermöglicht wird. Diese einfach durchzuführende Umwandlung ermöglicht nicht nur die Einführung der etablierten CF 3 ‐ und CF 2 H‐Gruppen, sondern auch der synthetisch (und medizinisch) noch wenig erforschten CF 2 Cl‐ und CFClH‐Motive, wodurch der bisher unzugängliche chemische Raum halogenierter Amingerüste erschlossen wird. Die Methode zeichnet sich durch ein breites Substratspektrum und hohe Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen aus und lässt sich unter milden Bedingungen durchführen. In diesem Kontext wird über die Funktionalisierung von arzneimittelähnlichen Derivaten von (unter anderem) Oxaprozin, Erlotinib und Ibuprofen berichtet.