2,5-二置換フラン化合物として,5-ヒドロキシメチルフルブラール〔1a〕およびその誘導体を選び,これらをメタノール溶媒中で定電流電解法により酸化開裂反応を行なった。5-アセトキシメチルフルフラール〔1b〕,5-アセトキシメチルフルフリルアルコール〔2〕および2-(1-アセトキシアルキル)-5-(エトキシメチル)フラン〔4〕から,アセトキシル基を有する側鎖官能基を残した環開裂物である。(Z)-5-アセトキシ-4,4-ジメトキシ-2-ペンテン酸メチル〔5a〕および(Z)-5-アセトキシ-5アルキル-4,4-ジメトキシ-2-ペンテン酸メチル〔5b~f〕が選択的に生成することを見いだした。一方,5-ヒドロキシメチルフルフラール〔1ta〕および2-(1-ヒドロキシエチル)-5-(エトキシメチル)フラン〔3a〕を基質にした場合では,両方の側鎖官能基が脱離したマレイン酸ジメチル〔8〕およびコハク酸ジメチル〔9〕まで反応が進行した。
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KAWANA et al. (1983) studied this question.
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