Highly Enantioselective Preparation of Multifunctionalized Propargylic Building Blocks

Halogenierte Propargylalkohole des Typs 2 wurden mit ausgezeichneter Enantioselektivität durch enzymatische Reduktion der entsprechenden Ketone 1 hergestellt. Die Synthese beider Enantiomere erfolgte mit hohen Umsatzzahlen der Katalysatoren und Cofaktoren. Die Alkohole 2 lassen sich unter milden Bedingungen weiter zu den als vielseitige Synthesebausteine verwendbaren Propargylepoxiden 3 umsetzen. X = Cl, Br; R = H, Ph, Trimethylsilyl, tert-Butyldimethylsilyl; ADH = Alkoholdehydrogenase; DBU = 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en.