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Eine Doppelrolle spielen chirale, aus L-Prolin oder D-Mannit erhaltene Amine: Sie fungieren als Schutzgruppe und als chirale Hilfsgruppe bei der 2+2-Cycloaddition von Formaldehydhydrazonen wie 1 an Ketene. Diese Strategie, die auf der Stabilität der Hydrazone aufbaut und eine neue oxidative Spaltung von Hydraziden nutzt, ermöglicht eine kurze Route zu enantiomerenreinen 4-unsubstituierten 3-Alkoxy- und 3-Aminoazetidinonen (siehe Schema). MMPP=Magnesiummonoperoxyphthalat; X=OBn, N(CO2Bn)Bn; Bn=Benzyl.
Fernández et al. (Fri,) studied this question.