Enantioselective Synthesis of 4-Unsubstituted 3-Alkoxy- and 3-Aminoazetidin-2-ones from FormaldehydeN,N-Dialkylhydrazones

Eine Doppelrolle spielen chirale, aus L-Prolin oder D-Mannit erhaltene Amine: Sie fungieren als Schutzgruppe und als chirale Hilfsgruppe bei der [2+2]-Cycloaddition von Formaldehydhydrazonen wie 1 an Ketene. Diese Strategie, die auf der Stabilität der Hydrazone aufbaut und eine neue oxidative Spaltung von Hydraziden nutzt, ermöglicht eine kurze Route zu enantiomerenreinen 4-unsubstituierten 3-Alkoxy- und 3-Aminoazetidinonen (siehe Schema). MMPP=Magnesiummonoperoxyphthalat; X=OBn, N(CO2Bn)Bn; Bn=Benzyl.