Palladium‐katalysierte Picolinamid-gerichtete Acetoxylierung unaktivierter γ‐C(sp3)H-Bindungen von Alkylaminen

Zusammenfassung: Wir berichten über ein neues Protokoll zur palladium-katalyzierten Acetoxylierung der γ‐C(sp3)H-Bindungen von N-alkylpicolinamid-Substraten unter Verwendung des Oxidationsmittels PhI(OAc)2. Diese Reaktionen beinhalten den Einsatz von substoichiometrischen Mengen des Additivs Li2CO3, das den konkurrierenden intramolekularen CH-Aminierungsprozess wirksam unterdrückt. Unter diesen Bedingungen können N-propylpicolinamide mit α-Substituenten sauber in γ-acetoxylierte Amineprodukte mit hervorragenden Ausbeuten umgewandelt werden. Diese CH-Acetoxylierung kann auch in Kombination mit anderen palladium-katalysierten Picolinamid-gerichteten CH-Funktionalisierungsreaktionen zur schnellen Scaffold-Diversifizierung verwendet werden. vergrößertes Bild