Capsaicin, ein schmackhafter Radikal-Scavenger: Wirkmechanismus und Kinetik

Die Radikal-Scavenging-Aktivität von Capsaicin (CAP), dem scharfen Bestandteil von scharfen Chili-Paprikas, wurde in wässrigen und lipophilen Lösungen unter Verwendung der Dichtefunktionaltheorie untersucht. Verschiedene Reaktionsmechanismen wurden berücksichtigt: Einzel-Elektronentransfer (SET), Wasserstofftransfer (HT) und Radikal-Addukt-Bildung (RAF). Reaktionsgeschwindigkeitskonstanten und Verzweigungsgrade der verschiedenen Reaktionskanäle werden angegeben, sowie eine Interpretation der UV-vis-Spektren. Es wird prognostiziert, dass CAP in wässriger Lösung schneller reagiert als in unpolaren Medien mit oxygenierten freien Radikalen, und es wurde festgestellt, dass es ein effizienterer Scavenger ist als Melatonin und Koffein. Es wurde auch festgestellt, dass, während SET nicht zur Gesamtreaktivität von CAP gegenüber (•)OOH, (•)OOCH(3) und (•)OCH(3)-Radikalen beiträgt, es für die Reaktionen mit mehr elektrophilen Radikalen wie (•)OH, (•)OCCl(3) und (•)OOCCl(3) wichtig sein könnte. Der Hauptprozess, der für die Peroxyl-Scavenging-Aktivität von CAP verantwortlich ist, wurde als HT von der OH-phenolischen Gruppe identifiziert. Für die Reaktion mit (•)OCH(3) hingegen werden die HT von allylischen Positionen als die Hauptreaktionskanäle prognostiziert. In diesem speziellen Fall wird eine breitere Produktverteilung vorhergesagt. Dies unterstützt die Rolle des reaktionsfähigen freien Radikals für den vorherrschenden Wirkmechanismus von Radikal-Scavengern.