Organokatalysierte Birch-Reduktion, die durch sichtbares Licht angetrieben wird

Die Birch-Reduktion ist eine leistungsstarke synthetische Methode, die solvierte Elektronen verwendet, um inerte Aromaten in 1,4-Cyclohexadiene umzuwandeln – wertvolle Zwischenprodukte zur Schaffung molekularer Komplexität. Birch-Reduktionen verwenden traditionell Alkalimetalle, die in Ammoniak gelöst sind, um ein solviertes Elektron zur Reduktion von nicht aktivierten Aromaten wie Benzol zu erzeugen. (Ered ghi] Perylen-Imide als neue organische Photoredoxkatalysatoren für Birch-Reduktionen, die bei Umgebungstemperatur und durch sichtbares Licht von handelsüblichen LEDs angetrieben werden durchgeführt wurden. Mit niedrigen Katalysatormengen (<1 mol Prozent) wurden Benzol und andere funktionalisierte Aromaten selektiv in 1,4-Cyclohexadiene bei moderaten bis guten Ausbeuten in einer vollständig metallfreien Reaktion umgewandelt. Mechanistische Studien unterstützen, dass diese beispiellose sichtbares Licht induzierte Reaktivität durch die Fähigkeit des organischen Photoredoxkatalysators ermöglicht wird, die Energie von zwei sichtbaren Lichtphotonen zu nutzen, um eine einzelne, hoch energetische chemische Transformation zu bewirken.