生物正交反应：利用亚硝酮作为多功能偶极体的环加成反应

生物正交化学反应已成为将非自然功能引入活体系的便利和快速的方法。不同的原型反应已针对生物环境进行了优化。对涉及亚硝酮的3 + 2偶极环加成反应的优化，使生物正交化学反应的条件具有高效性。通过对亚硝酮的碳或氮原子进行取代，偶极体反应性的立体电子调谐有助于优化反应性。研究表明，亚硝酮与环辛烯的反应速度很快，双分子反应速率常数接近k2 = 102 M–1 s–1，这些是报告中最快的生物正交反应之一（McKay等，Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3066–3070）。亚硝酮还被发现可以与反式环辛烯（TCO）发生应变促进的TCO-亚硝酮环加成反应。涉及炔烃和亚硝酮的铜催化反应也经过优化，以便在生物学中的应用。本文综述了利用亚硝酮作为多功能反应物开发的不同生物正交反应，并提供了一些近期在探测生物体系中的应用示例。