Glycosylation éthyle meta-C−H par catalyse de Ruthénium(II/III) : Assemblage modulaire de glycosides C-alkyles meta-C

Les réactions d'addition de radicaux anomériques glycosyles ont été bien explorées et se sont révélées efficaces pour la synthèse de glycosides C-alkyles, mais les transformations Domino multicomposants pour la construction rapide et contrôlable de glycosides C-alkyles structurally diversifiés en une seule étape restent rares. En revanche, nous rapportons ici une glycosylation éthyle meta-C-H catalysée par du ruthénium(II), permettant la construction de glycosides meta-C-alkyles difficiles. Notre catalyse par ruthénium(II) s'est manifestée par des conditions de réaction douces, une sélectivité exclusive pour le site meta et des niveaux élevés de sélectivité anomérique. De plus, la glycosylation meta-C-H catalysée par du ruthénium(II) a permis la synthèse de glycosides 1,2-trans-C-alkyles polyvalents avec des arenes vinyles commercialement disponibles, des acrylates et des bromures glycosyles facilement accessibles.