N-Acylation catalytique pour accéder aux N–N atrophisomères des N-aminoindoles : Choix des réactifs d'acylation et perspectives mécanistiques

La synthèse de composés axiaux N–N contenant des acylamides aromatiques utilisant des réactifs d'acylation courants reste un défi. Nous décrivons une synthèse hautement atropenantio-sélective des N-aminoindoles contenant des axes N–N. Un isothiourea chiral cyclique est utilisé comme le seul catalyseur organique dans la transformation atropenantio-sélective de la réaction d'N-acylation. Des chlorures d'aroil ont été utilisés comme réactifs d'acylation pour construire des composés atrophisomériques par N-acylation. Les produits N-aminoindole, qui portent des axes N–N stéréogéniques, ont été synthétisés avec de hauts rendements et des énantiocélectivités. Certains des produits N-aminoindole énantiopurs ont montré des activités antibactériennes prometteuses contre des agents pathogènes des plantes.