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Chirale Amide sind wichtige Strukturen in vielen Naturstoffen und Arzneimitteln, jedoch bleibt ihre effiziente Synthese aus einfachen Amid-Rohstoffen eine Herausforderung aufgrund ihrer schwachen Lewis-Basizität. Hier beschreiben wir unsere Untersuchung der enantioselektiven Synthese von chiralen Amiden durch N-Alkylierung von primären Amiden, wobei wir von einer achiralen Rhodium- und chiralen Squaramid-Co-Katalyse im Carben-N-H-Insertion-Reaktionsverfahren profitieren. Diese Methode weist milde Reaktionsbedingungen, hohe Reaktionsgeschwindigkeit (in allen Fällen 1 Minute) und ein breites Substratspektrum mit hoher Ausbeute und exzellenter Enantioselektivität auf. Weitere Produktumwandlungen zeigen das synthetische Potenzial dieser Reaktion. Mechanistische Studien enthüllen, dass die nicht-kovalenten Wechselwirkungen zwischen dem Katalysator und dem Reaktionsintermediat eine entscheidende Rolle in der Enantiokontrolle spielen.
Zhang et al. (Wed,) untersuchten diese Frage.