Uma Estratégia de Grupo Protetor de Boro para 1,2-Azaborinas

Ao reagir com oxigênio molecular ou di-tert-butylperóxido na presença de um sal de cobre(I) simples e um álcool, uma variedade de 1,2-azaborinas troca prontamente grupos B-alquil ou B-aril por fragmentos B-alcoxido. Esta transformação permite que grupos alquil e aril sirvam, pela primeira vez, como grupos protetores removíveis para a posição de boro das 1,2-azaborinas durante reações que não são compatíveis com o grupo B-alcoxido facilmente modificável. Esta reação pode ser aplicada para sintetizar um isostere BN previamente inacessível de etilbenzeno, um composto de interesse na pesquisa biomédica. Uma sequência de abertura de anel de epóxido utilizando 1,2-azaborinas N-desprotonadas, seguida por uma versão intramolecular da reação de desproteção do boro, pode ser aplicada para acessar os primeiros exemplos de isósteres BN de dihidrobenzo-furano e benzo-furanos, classes de compostos que são importantes para a química medicinal e síntese de produtos naturais.