磺酰胺通常被认为是非亲核性的,因为存在磺酰基。我们表明,N-烷基磺酰胺具有足够的碱性/亲核性,可以被质子化并与亲电中心反应。对于烯烃的分子内碘酰胺化反应,比较了氨基和羟基的反应性。通过实验和DFT计算确认了(S)-2-(碘甲基)-1-托烯基吡咯烷的氮的亲核性。
Escudero 等人 (周三) 研究了这个问题。