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醌甲烯(QM)的电子扰动极大地影响其稳定性,并进而改变QM与脱氧核苷的反应动力学和产物谱。与这种反应中间体的电子缺乏特性一致,电子给体取代基具有稳定性,而电子吸引取代基则具有不稳定性。例如,一个dC N3-QM加合物在观察期间(7天)因存在抑制QM再生的电子吸引酯基而变得稳定。相反,一个带有电子给体甲基的相关加合物非常不稳定,其QM的再生半衰期约为5小时。这些效应的普遍性通过一系列具有不同位置取代基的替代醌甲烯前体(QMP)得以证明。通过激光闪光光解测量的取代QM的亲核加成速率同样跨越了5个数量级,电子丰富的物种反应最慢,而电子缺乏的物种反应最快。QM反应的可逆性现在可以根据任何所需的应用可预测地进行调整.
Weinert等人(Thu,)研究了这个问题。