Selectfluor促进苯基醇的化学选择性自醚化、氧化和Ritter型酰胺化

研究了原位生成的氟化硫中间体在苯基醇化学选择性转化中的作用，这些中间体是由电性氟源Selectfluor与含硫试剂相互作用形成的。从机制的角度来看，1,2-二甲基二硫化物-Selectfluor组合促使苯基醇的选择性自醚化，这一转化被证明是通过氟化硫物种激活的以苯基醇为中心的反应中间体进行的。在提高反应温度并将1,2-二甲基二硫化物替换为二硫化碳时，反应途径发生了变化，导致苯基醇选择性氧化为相应的苯基酮。在相同条件下，当使用硝基甲烷作为溶剂时，通过苯基醇的溶剂活化实现了Ritter型酰胺化。基于对照实验和反应参数的影响，提出并讨论了这些条件依赖的化学选择性转化的合理机制。