Synthèse de sulfilimines chirales par alkylation sulfurique énantiosélective organocatalytique de sulfenamides

Les sulfilimines sont des intermédiaires synthétiques polyvalents et des motifs importants dans les molécules bioactives. Cependant, leurs applications dans la découverte de médicaments sont sous-explorées, et des méthodes synthétiques asymétriques efficaces sont fortement souhaitées. Ici, nous rapportons une alkylation sulfurique catalysée par pentanidium sans métal de transition de sulfenamides avec une sélectivité chimique exclusive sur l’azote et une forte énantiosélectivité. Les conditions de réaction étaient douces, et une large gamme de sulfilimines aryliques et alkyliques énantioenrichies a été obtenue. L'utilité synthétique et la praticabilité de ce protocole robuste ont été davantage démontrées par des réactions à l’échelle gramme et par la fonction de fonctionnalisation à un stade avancé des médicaments.