ヨウ化物媒介のホスフィン P(V/III) レドックスカップルを用いたアルコールの電気化学的シアニウム化

ここでは、商業的に入手可能な試薬を使用してアルコールを対応するニトリルに変換する穏やかな電気化学的方法を報告します。このプロトコルは、酸化分解に対して感受性のある官能基を含む様々な基質を受け入れます。メカニズム研究により、アルコキシホスホニウム中間体に至る重要なヨウ化物媒介のホスフィン電気化学的酸化経路が明らかになり、その後シアニウム求電子試薬による求核置換が続くことが示されました。この方法は、アルコール基質の直接求核置換とホモロゲーションにおいてアゾ型試薬を置き換える際の電気化学の利用を示しています。