Désymétrisation énantiosélective de benzhydrols tertiaires trifluorométhylés via une silylation déshydrogénative C–H catalysée par Ir sans accepteur d'hydrogène : Rôle décisif du groupe trifluorométhyle

Bien que le groupe trifluorométhyle (CF3) soit l'un des groupes fluorés les plus importants en raison de sa capacité significative à moduler les propriétés pharmacologiques, la construction de centres stéréogéniques trifluorométhylés de manière énantiosélective a constitué un défi redoutable. Ici, nous rapportons le développement de la désymétrisation énantiosélective de benzhydrols trifluorométhylés via une silylation déshydrogénative intramoléculaire en utilisant des catalyseurs Ir avec des ligands chiraux pyridine-oxazoline (PyOX). Le benzoxasilole produit a été transformé en plusieurs benzhydrols asymétriques via une iododesilylation et des réactions de couplage croisé catalysées par des métaux de transition. De plus, le même système de catalyseur Ir a été utilisé pour la résolution cinétique de benzhydrols trifluorométhylés asymétriques.