Zusammenfassung Chiral γ-Nitroketon-abgeleitete Pyrrolidin N-Oxid (III) zeigte potente in vitro anti-tumorale Aktivität gegen drei Krebszelllinien: menschliches Mammakarzinom (MDA-MB-231), menschliches kolorektales Karzinom (SW-480) und murines kolorektales Karzinom (CT-26), mit IC50-Werten von 8,81 ± 0,12 μM, 9,07 ± 0,31 μM und 5,68 ± 0,10 μM, respektive. Informiert durch die Ergebnisse wurde eine Reihe von quinoline-abgeleiteten chiral γ-Nitroketonen über eine effiziente organokatalytische asymmetrische Strategie synthetisiert, die exzellente Ausbeuten (bis zu 99 %) und Enantiomerselektivität (bis zu 99 % ee) erreicht. Diese synthetische Strategie umfasst enantioselektive Michael-Zugänge zwischen Nitroalkanen und 2-Enoylquinolinen, katalysiert durch ein bifunktionales Squaramid unter lösungsmittelfreien Bedingungen.
Zhang et al. (Do,) untersuchten diese Frage.