Zwei Polymorphe von 1H-3-Nitro-5-Methylpyridin-2-on kristallisierten in centro- und nichtcentrosymmetrischen orthorhombischen Raumgruppen Pna21 und Pnma mit ähnlichen Gitterparametern und wurden durch Einkristall-Röntgenbeugung charakterisiert. Die Analyse der Kristallpackung, die sequentiell von einem einzelnen Molekül bis zum Kristall konstruiert wurde, zeigte, dass beide Polymorphe durch dasselbe supramolekulare Motiv charakterisiert sind: eine Schicht, die aus Wasserstoffbrückenbindungen aufgebauten Ketten besteht, die entlang von zweiter Ordnung helicalen Achsen angeordnet sind. In einem Fall sind die Ketten nicht planar, sodass gewölbte chirale Schichten gebildet werden; im anderen Fall liegen alle Moleküle einer planaren Schicht auf einer Spiegelsymmetrieebene. Unterschiedliche Konformationen von allgemein ähnlichen Schichten führen zu ihren unterschiedlichen Kombinationen, sodass die Polymorphe in unterschiedlichen Raumgruppen kristallisieren. Die vom PBE0-D3/POB-TZVP-quantum chemischen Verfahren berechneten Kristallgitter- und Kohäsionsenergien zeigen, dass die Packung des weniger dichten Polymorphs mit planaren Schichten um 1,0 kcal/mol vorteilhafter ist, wobei der Hauptenergiegewinn auf die Bildung planarer Ketten zurückzuführen ist.
I. V. Fedyanin (2026) untersuchte diese Frage.