Ceylonamides A–F, stickstoffhaltige Spongian-Diterpene, die die RANKL-induzierte Osteoklastogenese aus dem Meereschwamm Spongia ceylonensis hemmen

Sieben neue spongian Diterpene, ceylonamides A-F (1-6) und 15α,16-dimethoxyspongi-13-en-19-säure (7), wurden aus dem indonesischen Meereschwamm Spongia ceylonensis isoliert, zusammen mit acht bekannten spongian Diterpenen, 8-15. Die Verbindungen 1-6 wurden als stickstoffhaltige spongian Diterpene bestimmt. Die isolierten Verbindungen wurden auf die Hemmung der RANKL-induzierten Osteoklastogenese in RAW264-Makrophagen untersucht. Ceylonamid A (1) zeigte die stärkste hemmende Aktivität mit einem IC50-Wert von 13 μM, gefolgt von ceylonamid B (2) (IC50, 18 μM). Eine Untersuchung der Struktur-Aktivitäts-Beziehungen der isolierten Verbindungen ergab, dass die Position der Carbonylgruppe des γ-Lactam-Rings und die Größe der Substituenten am Stickstoffatom wichtig für die hemmende Aktivität waren.