Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizienten und Daten zur wässrigen Löslichkeit von Monoterpenoiden: Experimentelle, modellierte und umweltliche Verteilung

Terpene und Terpenoide umfassen eine der umfangreichsten und wertvollsten Klassen sekundärer Metaboliten. Ihre sauerstoffhaltigen Vertreter mit zehn Kohlenstoffatomen, die Monoterpenoide, sind die Hauptbestandteile ätherischer Pflanzenöle und werden in der kosm tischen, pharmazeutischen und Lebensmittelindustrie weitgehend genutzt. Aufgrund ihrer weitverbreiteten Verwendung ist es entscheidend, ihre Umweltverteilung zu untersuchen. Daher wurden neue Daten zur Wasserlöslichkeit für sechs Monoterpenoide ((1R)-(+)-Campher, (S)-(+)-Carvon, Eukalyptol, (1R)-(−)-Fenchtone, l-(−)-Menthol und (−)-Menthon) bei 298,2 und 313,2 K gewonnen. Darüber hinaus wurden die Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizienten von 12 Monoterpenoiden (den sechs genannten plus Carvacrol, (±)-β-Citronellol, Eugenol, Geraniol, Linalool und Thymol) bei 298,2 K gemessen. Das COSMO-RS-Thermodynamikmodell und andere empirischere Ansätze wurden zur Beschreibung der Löslichkeiten und Verteilungskoeffizienten bewertet und zeigten zuverlässige Vorhersagen. Schließlich wurde die Verteilung der Monoterpenoide in den verschiedenen Umweltkompartimenten durch ein intuitives zweidimensionales chemisches Raumdiagramm basierend auf den berichteten physikochemischen Gleichgewichtsinfomationen bewertet.