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Die angeregte Zustands-intramolekulare Protonenübertragung (ESIPT) wurde von einer Amino-NH2-Gruppe zu einem Kohlenstoffatom eines benachbarten aromatischen Rings dokumentiert. Diese Erkenntnis verändert das Paradigma, da solche Prozesse bisher aufgrund der langsamen Protonierung von Kohlenstoff und der niedrigen (Foto)äquivalenz der NH2-Gruppe als nicht plausibel angesehen wurden. Die ESIPT wurde durch Bestrahlung von 2-(2-Aminophenyl)naphthalin in CH3CN–D2O untersucht, wobei eine regiospezifische Incorporation von Deuterium an der Naphthalinposition 1 mit einem quantenmechanischen Ertrag von Φ = 0,11 erfolgt. Eine Synergie aus experimentellen und computergestützten Untersuchungen hat den Mechanismus dieser wichtigen photochemischen Reaktion vollständig enträtselt. Bei Anregung in den photoreaktiven S2(La)-Zustand sorgt eine günstige Umverteilung der Ladung für die Voraussetzungen der ESIPT zum Kohlenstoffatom an der Naphthalinposition 1. H2O-Moleküle werden benötigt, da sie die Anregungsenergie und die Oszillatorstärke für die Besetzung des S2(La)-Zustands erhöhen. Der Energiewins wird verwendet, um eine kleine Energiewall auf dem Weg von der Franck-Condon-Geometrie zur konischen Schnittstelle mit dem S0 zu überwinden, wodurch Aza-Quinon-Methid entsteht.
Draženović et al. (Di,) untersuchten diese Frage.