Diphenylprolinol Silyl Ether as a Catalyst in an Enantioselective, Catalytic, Tandem Michael/Henry Reaction for the Control of Four Stereocenters

Drei zur Auswahl: Die Tandem-Michael-Henry-Reaktion eines Nitroalkens mit Pentan-1,5-dial (in situ erzeugt) führt unter Verwendung eines Diphenylprolinolsilylethers als Organokatalysator hoch diastereo- und enantioselektiv zu substituierten Nitrocyclohexancarbaldehyden (siehe Schema; TMS: Trimethylsilyl). Isomerisierung im Sauren oder Basischen überführt das Produkt diastereoselektiv in zwei Stereoisomere, ohne dabei die Enantioselektivität zu beeinträchtigen.