SmI ₂ ‐Induced Umpolung of the CN Bond: First Reductive Conjugate Addition of Nitrones to α,β‐Unsaturated Esters

Enantioselektive Synthese von γ-Aminosäure-Derivate: Die Umpolung der CN-Bindung von Nitronen gelingt durch Reduktion mit SmI2. Auf diese Weise gebildete Spezies addieren unter milden Bedingungen mit exzellenter Stereoselektivität an α,β-ungesättigte Ester. Man erhält γ-N-Hydroxyaminoester (siehe Schema).