Intermolecular Trapping of the Nazarov Intermediate: Domino Electrocyclization/[3+2] Cycloadditions with Allylsilanes

Drei neue C-C-Bindungen und bis zu fünf neue Stereozentren entstehen, wenn in einem Dominoprozess ausgehend von einfachen Dienonen wie 1 und Allylsilanen wie 2 die Bicyclo[2.2.1]heptanone des Typs 3 gebildet werden. Die Nazarov-Cyclisierung ist eine gängige Methode zur Synthese von Cyclopentenonen aus acyclischen Dienonen – hier dient sie als Ausgangspunkt für die Bildung zusätzlicher Ringe durch nucleophiles Abfangen des Oxyallyl-Intermediats.