Organocatalytic Sigmatropic Reactions: Development of a [2,3] Wittig Rearrangement through Secondary Amine Catalysis

Einfache sekundäre Amine als Organokatalysatoren ermöglichen eine allgemeine [2,3]-Wittig-Umlagerung über ein Enamin unter äußerst milden Bedingungen. Die organokatalysierte Umlagerung verläuft bei einer Reihe von Substraten mit guter Diastereoselektivität und liefert – im Gegensatz zu dem, was aufgrund der üblichen [2,3]-Reaktion erwartet wurde – das syn-Isomer.