Glyceridic esters of p‐methoxycinnamic acid. A new sunscreen of the cinnamate class

Synopsis The aim of this work was to investigate whether a 1,3‐diacylglycerol moiety can act as enhancer of the photoprotecting action of a new sunscreen of the cinnamate class, owing to its affinity with skin constituents and lower susceptibility to hydrolysis at C‐2. The sun protection factors (SPF) for 1,2,3‐propanetriol 1,3‐dipalmitate‐2‐p‐methoxycinnamate and 1,2,3‐propanetriol 1,3‐dioctanoate‐2‐p‐methoxy‐cinnamate (2.0, 4.5 and 7.5%) were determined. The sunscreen preparations presented SPF values between 4.7 and 16. The results show that although glyceridic esters present higher lipophilicity and are more stable towards enzymatic hydrolysis in vitro, the synthesized triacylglycerols and the standard sunscreen 2‐ethylhexyl p‐methoxycinnamoyl (EHPM) showed equivalent SPF values for both methods. Résumé L’objectif de ce travail a été l’évaluation du groupe 1,3‐diacylglycérol en tant qu’un agent d’intensification de la propriété photoprotectrice d’un nouveau filtre solaire de la classe cinnamate, en considérant l’affinité de cet groupe avec les matériels constitutifs de la peau et leur stabilité vis‐à‐vis l’hydrolyse enzymatique sur la position C‐2. Les facteurs de protection solaire (FPS) des produits 1,2,3‐propanetriol 1,3‐dipalmitate‐2‐ρ‐methoxy‐cinnamate et 1,2,3‐propanetriol 1,3‐dioctanoate‐2‐ρ‐methoxy‐cinnamate ont étéévalués (2.0, 4.5 et 7.5)., Selon la concentration des produits, les préparations ont les valeurs de FPS entre 4.7 et 16. Les produits synthétisés ont les FPS équivalents au filtre solaire utilisé comme référence (ρ‐methoxy‐cinnamate 2‐ethylhexyl). Néanmoins, ils ont une plus important lipophilie et une plus grande stabilité vis‐à‐vis l’hydrolyse enzymatique in vitro.