Enantioselective Synthesis of (−)‐Exiguolide by Iterative Stereoselective Dioxinone‐Directed Prins Cyclizations

Aus drei wird eins: Die Titelverbindung (siehe Schema) kann in 26 Stufen durch eine doppelte Prins-Cyclisierungsstrategie hergestellt werden. Die Route kombiniert zwei ähnliche Dioxinonfragmente und eine Aldehydkomponente für den Aufbau der Kernstruktur. (−)-Exiguolid inhibiert bei niedriger Konzentration selektiv das Wachstum von A549-Krebszellen; sowohl die Trien-Seitenkette als auch die Z-Enoat-Geometrie sind für die Cytotoxizität entscheidend.