本研究探讨了二烯亲和体所造成的立体阻碍对2H-吡喃-2-酮与马来酰亚胺的环加成的立体选择性的影响。研究发现,马来酰亚胺上的大体积N取代基(如N-三苯甲基)可以导致环加成的进行方式与预期不同,从而产生不对称的exo,endo-双环[2.2.2]辛烯,而不是通常获得的对称exo,exo产物。此外,N-三苯甲基基团的引入诱导高效的二面角选择性不对称exo,endo加合物的形成,并且可以在酸性条件下容易去除,这可以被视为一种高效的exo,endo-二面角选择性辅助基团的例子。
Krivec等(周四)研究了这个问题。
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