A Novel Regio- and Stereoselective Synthesis of Sulfamidates from 1,2-Diols Using Burgess and Related Reagents: A Facile Entry intoβ-Amino Alcohols

Eine funktionelle Gruppe mit zunehmender Bedeutung in der organischen Synthese ist die häufig vorkommende β-Aminoalkohol-Einheit. Ein neuartiger zweistufiger Ansatz für die regio- und stereospezifische Synthese einer Reihe von 1,2-Aminoalkoholen 4 umfasst den durch das Burgess-Reagens 2 (R=Me) vermittelten Aufbau der chiralen Sulfamidate 3 aus den enantiomerenreinen Diolen 1 und anschließende Behandlung mit wässriger Säure unter milden Bedingungen. Die Entwicklung einiger neuartiger Reagentien vom Burgess-Typ (2; R=CH2Ph, CH2-o-NO2Ph, CH2CH=CH2, CH2CCl3) erweitert zudem die Anwendungsmöglichkeiten dieser Synthesemethode.