Diastereoselective Reductive Amination of Aryl Trifluoromethyl Ketones and α‐Amino Esters

Reduktionistische Kunst: Durch sorgfältige Wahl des Reduktionsmittels gelingt die reduktive Aminierung von Trifluormethylketonen mit α-Aminosäureestern stereoselektiv entweder zum R,S- oder zum S,S-Diastereomer der Produkt-Aminosäure. Ausgehend vom gebildeten Imin liefert NaBH4 die R,S-Diastereomere und Zn(BH4)2 die S,S-Diastereomere (siehe Schema), die leicht in wirksame Cathepsin-K-Inhibitoren überführt werden können.