Oxidative Cyclization of Diols Derived from 1,5‐Dienes: Formation of Enantiopure cis‐Tetrahydrofurans by Using Catalytic Osmium Tetroxide; Formal Synthesis of (+)‐cis‐Solamin

Hohe Ausbeuten und eine sehr gute Stereokontrolle kennzeichnen die oxidative Cyclisierung vicinaler Diole mithilfe katalytischer Mengen von Übergangsmetallen (siehe Schema; TFA=Trifluoressigsäure). Die Produktkonfiguration ist vollständig durch das Ausgangsmaterial festgelegt, und Enantiomere sind leicht gezielt zugänglich. Die Reaktionssequenz wird an einer sehr kurzen (formalen) Synthese des Naturstoffs (+)-cis-Solamin demonstriert.